La città, celebre per l’estrazione e la lavorazione dell’alabastro, è stata una delle principali città-stato della Toscana antica (Etruria), fu sede nel medioevo di un’importante signoria vescovile avente giurisdizione su un’ampia parte delle Colline toscane.

Oggi conserva un notevole centro storico di origine etrusca (di quest’epoca rimangono la Porta all’Arco, magnificamente conservata; la Porta Diana, che conserva i blocchi degli stipiti; gran parte della cinta muraria, costruita con ciclopici blocchi di pietra locale; l’Acropoli, dove sono presenti le fondamenta di due templi, vari edifici ed alcune cisterne; numerosissimi ipogei utilizzati per la sepoltura dei defunti), con rovine romane (fra tutte il Teatro ad emiciclo) ed edifici medievali come la Cattedrale, la Fortezza Medicea ed il Palazzo dei Priori sull’omonima piazza, centro nevralgico dell’abitato.